Robert Sillberg är utbildad musikalartist vid Performing Arts School i Göteborg. Efter sin examen 2008 har han arbetat på bland annat GöteborgsOperan, Oscarsteatern och Chinateatern. Bland de musikaler han medverkat i finns Mary Poppins, Guys and Dolls, West Side Story, Sunset Boulevard, La Cage Aux Folles och The Book of Mormon. Robert har även medverkat i flera dansproduktioner. On the Town (2018) var Roberts första produktion i Kulturhuset Spira.